Vers la fin de sa vie, on lui demande de rédiger "L'Échelle Sainte" (en grec "klimax", d'où son nom) qui résume l'expérience spirituelle des trois premiers siècles du monachisme.

Il venait de Palestine quand il se rendit au monastère Sainte Catherine du Sinaï. Il avait 16 ans et il y restera 19 ans sous la direction d'un moine vénérable qui lui apprend la vie parfaite. Un jour, ce dernier l'emmène auprès d'abba Jean le Sabaïte, ascète respecté. Celui-ci verse de l'eau dans un bassin et lave les pieds de Jean, et non pas du vénérable vieillard. Interrogé pourquoi, Jean le Sabaïte répond: "J'ai lavé les pieds de l'higoumène du Sinaï."

La prophétie devait se réaliser quelques décennies plus tard. En attendant, son maître étant mort, Jean se retire au désert durant 40 ans. Il ne refuse jamais de donner quelques conseils et quelques enseignements quand on vient le trouver. Des envieux le traitant de bavard, Jean comprend qu'on enseigne plus par les œuvres que par les paroles. Il rentre alors dans le silence. On devra le supplier de reprendre ses enseignements, ce qu'il fera par miséricorde Après avoir longuement visité les monastères de l'Égypte, il revient au Sinaï et c'est à ce moment qu'il est élu higoumène du monastère Sainte Catherine.
Vers la fin de sa vie, on lui demande de rédiger "L'Échelle Sainte" (en grec "klimax", d'où son nom) qui résume l'expérience spirituelle des trois premiers siècles du monachisme. "Ne cherche pas à beaucoup parler quand tu pries, de peur que ton esprit ne se distraie à chercher les mots." disait-il souvent. Ce livre est une véritable somme de la spiritualité monastique, et lui donna dans l'Église byzantine la première place parmi les docteurs mystiques. Son échelle devint si populaire que le tsar Ivan le Grand en fit un clocher au Kremlin de Moscou pour rappeler aux hôtes du palais qu'eux aussi ont une destinée surnaturelle.

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